ההיסטוריה של הטירה החלה בימי הביניים כאשר הקפלה המוקדש גבירתנו של פנה נבנה על הגבעה מעל סינטרה. על פי המסורת, הבנייה התרחשה לאחר הופעה של מרים הבתולה. בשנת 1493 עלה המלך ג'ון השני, בליווי אשתו המלכה ליאונור, לרגל למקום כדי לקיים נדר. יורשו, המלך מנואל הראשון, חיבב מאוד את המקדש הזה וציווה על בניית מנזר באתר זה שנתרם למסדר ירום הקדוש. במשך מאות שנים היה פנה מקום קטן ושקט למדיטציה, ושכן בו שמונה-עשר נזירים. Translated with Google Translate