שער יפו נקרא בשם יפו מאחר ודרך מהעיר יפו הגיע לכאן. שער זה, כמו חומות העיר העתיקה המודרנית, נבנו במאה ה-16, בתקופת שלטונו של הסולטאן סולימאן המפואר. היה הוא המפורסם ביותר מבין כל הסולטנים של האימפריה התורכית העות'מאנית. סולימן המפואר נפטר מדיזנטריה בשנת 1566 בעת המצור על מצודת סיגטוואר שבהונגריה. הוא נקבר במאוזוליאום באיסטנבול ליד אשתו האהובה, רוקסולנה (הורם סולטאן) האגדית.
המסלול עובר משער יפו דרך הפטריארכיה האורתודוקסית עד כנסיית הקבר. זו הדרך הקצרה והקלה ביותר לכנסיית הקבר. במתחם כנסיית הקבר נבקר בגולגולתא, אבן המשחה, מקום הקבורה והתחיה, כנסיית סנט הלנה - מקום מציאת הצלב. בנוסף, המסלול עובר דרך מוריסטן לרחוב קרדו ברובע היהודי. נבקר בחפירות של חומות ירושלים מימי ישו, נגלה את ירושלים כפי שמוצגת בפסיפס מפת מידבא, בית הכנסת החורבה, המנורה, הנוף אל עבר הר הזיתים והר הבית והכותל המערבי. אנו נחזור לשער יפו דרך הרובע המוסלמי, נגלה את האדריכלות הממלוכית ורחוב דוד.
