До 1860 года Капри перешла под власть Неаполя. Он продавался в различных случаях вплоть до 1445 года, когда ему было предоставлено право неотъемлемой части, что означает, что его нельзя было передавать "в феудо". Благодаря тому, что Анжуйцы получили Капри определенные преимущества, такие как право ловить рыбу вдоль побережья Гаэта и Салерно без необходимости уплаты таможенных пошлин в суд, возможность выбирать своих собственных административных представителей и импортировать товары из Неаполя, которые не были доступны на остров, такой как пшеница. К 1300 году, когда был основан Чартерный дом св. Джакомо, картезианские монахи, используя полномочия, возложенные на них папой Григорием XI, ввели ряд тяжелых налоговых пошлин, которые вызвали недовольство среди населения и, как следствие, беспорядки. В 1535 году, после чрезвычайно сильного нападения, Каир-ад-Дин, псевдоним Барба Росса или Красная Борода, завоевал Капри и поджег замок, с того времени известный как Замок Барбаросса. Подобный факт ожидал Чартерный дом, на который напали войска адмирала Драгута в 1553 году. Лишь в 1571 году, после битвы при Лепанто, объединенные военно-морские силы христианских государств смогли победить Османские войска. Первые письменные документы, касающиеся острова Капри, относятся к 1500-м годам, примером которых является рукопись Фабио Джордано 1570 года. В 17 веке Капри был поражен чумой, разразившейся по всей Италии в тот период. В восемнадцатом столетии имя «Капри» стало известно во всем мире. Первоначально он обязан своей известностью благодаря своему стратегическому положению по контролю над Южной Италией и как территория ожесточенных боев между французами империи Наполеона, которые пришли на смену Бурбонам, и англичанами. Именно в этот период были построены многочисленные форты по периметру острова, серьезно ставящие под угрозу римские руины, которые до этого времени сохранились. Спустя несколько лет слава Капри возросла с ростом интереса к путешествиям, что привело к появлению на острове первого потока иностранных туристов.