גן יעקב מורכב משני עצי שקמה עתיקים הניצבים בין אולם הקונצרטים ע"ש צ'ארלס ברונפמן וגלריית רובינשטיין. על פי השמועות, שני העצים העתיקים האלו הם אלה שנתנו ליוחנן זראי, עולה מהונגריה, את השראה לכתיבת הוואלס "גן השקמים", שאין לו אוזן אחת שצלילי השיר אינם מוכרים לה. בעבר, במקום הזה ניצבה דיונת חול מסביב לשקמים, והמקום הזה היה גבולה של תל אביב מדרום. כיום, הגן הצנוע מחבר בין כיכר הבימה לבין שדרות ח"ן – מעין המשך לשדרות רוטשילד.
המסלול שלנו מתחיל בכיכר הבימה. הכיכר מחברת את שדרות רוטשילד עם שדרות ח"ן (חיים נחמן). בשדרות חיים נחמן, בבית מספר 1, נחתם הסכם הכניעה על ידי הנציגים הערביים ב-13 למאי 1948, ויום אחד למחרת הוכרזה עצמאותה של מדינת ישראל בבית שנמצא בצד השני של שדרות רוטשילד, בביתו של ראש העיר ההיסטורי של תל אביב – מאיר דיזנגוף. המסלול עובר בדיוק בין שתי הנקודות הללו ומגלה את תולדות העיר העברית במלוא תפארתה, עם סיפורי בתים ואישים. זהו המסלול האולטימטיבי להכיר ולהבין את תל אביב.