בימי הביניים, עמדו כאן האולמות של מסדר ההוספיטלרים. שמו של המסדר נגזר ממילה לטינית שפירושה לתת מחסה. מטרתו הייתה לקבל את פניהם של עולי הרגל ולהשיט להם עזרה והגנה. הקדוש הפטרון של המסדר הוא יוחנן המטביל. לכן שם נוסף של המסדר הוא המסדר של יוחנן הקדוש. לאחר גירוש הצלבנים מארץ הקודש, התיישבו האבירים ברודוס ולאחר מכן נדדו למלטה. עמם הגיע סמל המסדר - הצלב האדום על רקע לבן. סמל זה ידוע יותר בשמו המודרני: הצלב המלטזי. באמצע המאה ה-19 היה נסיון להחיות את מסדר האבירים במתכונתו המודרנית בירושלים. הוא התרחש ביוזמתה של המלכה ויקטוריה האנגלית. מסדר ההוספיטלרים, או ליתר דיוק, מסדר יוחנן הקדוש המתחדש, יסד בדרך חברון את המרפאה האופתלמולוגית הגדולה ביותר במזרח התיכון ונתן שירותי סעד וצדקה לנזקקים. אבל אחרי מלחמת העצמאות בשנת 1948, כאשר העיר חולקה בין ירדן וישראל, עבר המסדר לעיר העתיקה ופעילותו התמעטה.
המסלול עובר משער יפו דרך הפטריארכיה האורתודוקסית עד כנסיית הקבר. זו הדרך הקצרה והקלה ביותר לכנסיית הקבר. במתחם כנסיית הקבר נבקר בגולגולתא, אבן המשחה, מקום הקבורה והתחיה, כנסיית סנט הלנה - מקום מציאת הצלב. בנוסף, המסלול עובר דרך מוריסטן לרחוב קרדו ברובע היהודי. נבקר בחפירות של חומות ירושלים מימי ישו, נגלה את ירושלים כפי שמוצגת בפסיפס מפת מידבא, בית הכנסת החורבה, המנורה, הנוף אל עבר הר הזיתים והר הבית והכותל המערבי. אנו נחזור לשער יפו דרך הרובע המוסלמי, נגלה את האדריכלות הממלוכית ורחוב דוד.
